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Cesium carbonate → Tert-butyl 4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazine-1-carboxylate

HRID 32705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32705
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:53]([O:57][C:58]([N:60]1[CH2:65][CH2:64][NH:63][CH2:62][CH2:61]1)=[O:59])([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54].Br[C:67]1[CH:72]=[CH:71][C:70]([O:73][C:74]([F:77])([F:76])[F:75])=[CH:69][CH:68]=1>C(OC(=O)C)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[C:53]([O:57][C:58]([N:60]1[CH2:65][CH2:64][N:63]([C:67]2[CH:68]=[CH:69][C:70]([O:73][C:74]([F:75])([F:76])[F:77])=[CH:71][CH:72]=2)[CH2:62][CH2:61]1)=[O:59])([CH3:56])([CH3:54])[CH3:55]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 5210081-Bromo-4-(trifluoromethoxy)benzeneHCID 634876Binap, (A+-)-

Produkt 1

HCID 59793537Tert-butyl 4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazine-1-carboxylateAusbeute 13 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of cesium carbonate (1.88 g, 5.7 mmol), palladium(II)acetate (46.1 mg, 0.205 mmol), rac-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (192 mg, 0.31 mmol), tert-Butyl-1-piperazine carboxylate (928 mg, 4.93 mmol) and 1-Bromo-4-(trifluoromethoxy)benzene (1 g, 4.11 mmol) was added degazed toluene (10 ml). The mixture was heated to 100° C. for 4 hours. The mixture was cool to room temperature, diluted with ethylacetate, filtered and the solvent was removed in vacuo. The crude oil was chromatographed over silica gel: eluent: heptane/ethylacetate 0-10% over 20 minutes to provide the title compound (180 mg, 13%) as a yellow solid, MS (m/e): 347.4 (M+H, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cool to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customThe crude oil was chromatographed over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b45b3fee9e4a4e5f8550d6537c6cfb9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07427612B2

Notizen zur Reaktion

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