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Dicyclohexylcarbodiimide → Maleimidoacetic acid N-hydroxysuccinimide ester

HRID 327358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 327358
[C:1]1(=[O:11])[N:5]([CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])[C:4](=[O:10])[CH:3]=[CH:2]1.O[N:13]1[C:17](=[O:18])[CH2:16][CH2:15][C:14]1=[O:19].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>COCCOCCOC>[CH2:16]1[C:17](=[O:18])[N:13]([O:8][C:7]([CH2:6][N:5]2[C:4](=[O:10])[CH:3]=[CH:2][C:1]2=[O:11])=[O:9])[C:14](=[O:19])[CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 3199352-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 3299229Maleimidoacetic acid N-hydroxysuccinimide esterAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8150DiglymeLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Maleimidoacetic acid (155 mg, 1.0 mmol) in 5 ml of diglyme was treated at 0° C. with N-hydroxysuccinimide (127 mg, 1.1 mmol) and dicyclohexylcarbodiimide (227 mg, 1.1 mmol). After 1 hour at 0° C. and 3 hours at room temperature, the reaction mixture was filtered and evaporated to dryness to yield 0.25 g of crude maleimidoacetic acid N-succinimidyl ester.

Aufarbeitung

  1. filtration3 hours at room temperature, the reaction mixture was filtered
  2. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af1dc5f34405494aaf454788d0f1a090
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05273743

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