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Hydrogen Peroxide → (17beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),15-tetraen-17-ol

HRID 328208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 328208
C1([SeH-](C2C=CC=CC=2)=[Se])C=CC=CC=1.[BH4-].[Na+].[O:17]1[C@H:19]2[C@:20]3([CH2:36][CH2:35][C@H:34]4[C@@H:25]([CH2:26][CH2:27][C:28]5[CH:29]=[C:30]([O:37][CH3:38])[CH:31]=[CH:32][C:33]=54)[C@@H:23]3[CH2:24][C@@H:18]12)[CH2:21][CH3:22].OO>C(O)C>[CH3:38][O:37][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]2[C@@H:34]3[C@H:25]([C@H:23]4[C@@:20]([CH2:36][CH2:35]3)([CH2:21][CH3:22])[C@H:19]([OH:17])[CH:18]=[CH:24]4)[CH2:26][CH2:27][C:28]=2[CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 8673462416alpha,17alpha-Epoxy-3-methoxy-18-methyl-1,3,5(10)-estratrieneHCID 178528034HCID 178528034, Verbindung

Produkt 1

HCID 86734623(17beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),15-tetraen-17-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3.7 g. of diphenyldiselenide is dissolved in 200 ml. of absolute ethanol and combined at room temperature with 1.0 g. of sodium borohydride. After the yellow solution has lost its color, 5.0 g. of 16α,17α-epoxy-3-methoxy-18 -methyl-1,3,5(10)-estratriene is added thereto and the mixture is heated under reflux for 30 hours. The solution is then cooled to 0° C. Dropwise, 11ml. of 30% H2O2 is added to the reaction solution and the latter is then gradually heated to 50° C. After 2 hours, the solution is introduced into ice water. The precipitate is vacuum-filtered, washed with water, and taken up in methylene chloride. After chromatography on silica gel with 6-8% acetone/hexane, 1.9 g. of 3-methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-estratetraen-17α-ol is obtained as an oily product. [α]D 20 = -108°.

Aufarbeitung

  1. customcombined at room temperature with 1.0 g
  2. temperaturethe mixture is heated
  3. temperatureunder reflux for 30 hours
  4. temperaturethe latter is then gradually heated to 50° C
  5. filtrationThe precipitate is vacuum-filtered
  6. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47443581362643fe9d5aadc35279fb3a
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04016269

Notizen zur Reaktion

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