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Acetic Anhydride → HCID 86603399, Verbindung

HRID 32841
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32841
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([NH:10][C:11](=[O:40])[C@@H:12]([NH:21][C:22](=[O:39])[C@@H:23]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([NH2:38])=[CH:34][CH:33]=2)[NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[C@H:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH3:14])[S:8][CH:9]=1)=[O:4].C(N(CC)CC)C.[C:48](OC(=O)C)(=[O:50])[CH3:49]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([NH:10][C:11](=[O:40])[C@@H:12]([NH:21][C:22](=[O:39])[C@@H:23]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([NH:38][C:48](=[O:50])[CH3:49])=[CH:34][CH:33]=2)[NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:29])=[O:26])[C@H:13]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH3:14])[S:8][CH:9]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 866033982-{(2S,3S)-2-[(R)-2-(4-amino-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino]-3-phenyl-butyrylamino}-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 86603399HCID 86603399, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cold solution of 2-{(2S,3S)-2-[(R)-2-(4-amino-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino]-3-phenyl-butyrylamino}-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester (100 mg, 0.177 mmol) in dichloromethane (10 mL) was added triethylamine (50 μL, 0.354 mmol) followed by acetic anhydride (22 μL 0.212 mmol). The reaction mixture was then stirred overnight at room temperature. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by chromatography over silica gel gradient eluted from 10% to 75% ethyl acetate in hexanes to afforded 2-{(2S,3S)-2-[(R)-2-(4-acetylamino-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino]-3-phenyl-butyryl-amino}-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester which was used immediately in the following step of the synthesis (107 mg, 98%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by chromatography over silica gel gradient
  3. washeluted from 10% to 75% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afd274c99e084bc194c7530a6732a31d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07427635B2

Notizen zur Reaktion

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