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Acetone → 1-Fluoro-4-(prop-2-en-1-yloxy)benzene

HRID 328627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 328627
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:9](Br)[CH:10]=[CH2:11].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC(C)=O>O>[CH2:11]([O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=1)[CH:10]=[CH2:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 7841Allyl bromideHCID 97324-FluorophenolHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 6373421-Fluoro-4-(prop-2-en-1-yloxy)benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 336.3 parts of 4-fluorophenol, 417.5 parts of allyl bromide, 420 parts of potassium carbonate and 480 parts of acetone is stirred and refluxed for 8 hours. After cooling to room temperature, 2250 parts of water are added. The aqueous layer is separated and extracted twice with ether. The combined extracts are washed successively twice with sodium hydroxide solution 10% and twice with sodium chloride solution, dried over potassium carbonate, filtered and evaporated. The oily residue is distilled in vacuo, yielding 381.8 parts of 4-allyloxy-fluorobenzene; bp. 93° C at 23 mm. pressure; nD20 : 1.4950; d2020 : 1.070.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 8 hours
  2. customThe aqueous layer is separated
  3. extractionextracted twice with ether
  4. washThe combined extracts are washed successively twice with sodium hydroxide solution 10% and twice with sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over potassium carbonate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. distillationThe oily residue is distilled in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-647e4a60349f4ef8aa0150ae4f015196
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04017631

Notizen zur Reaktion

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