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Dimethyl Sulfoxide → Methyl 8-methylsulfonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoate

HRID 328801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 328801
[CH3:1][S:2]([C:5](C(OC)=O)([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]([O:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])(=[O:4])=[O:3].[Cl-].[Na+].CS(C)=O>O>[CH3:1][S:2]([CH:5]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]([O:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:29])[F:30])[CH:23]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])(=[O:3])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 5234Sodium ChlorideHCID 21317568HCID 21317568, Verbindung

Produkt 1

HCID 21317521Methyl 8-methylsulfonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoateAusbeute 190 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
185 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 8-methylsulfonyl-8-methoxycarbonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoate (5.82 g., 0.01 mole), sodium chloride (0.59 g., 0.01 mole), dimethylsulfoxide (8 ml.), and water (0.2 ml.) is heated in an oil bath at 185° C. for 10 hours under nitrogen. The reaction mixture is then concentrated in vacuo on a steam bath. The dark-colored residue is diluted with water, acidified with 6N hydrochloric acid, and extracted with ether. The ether extracts are washed with water, dried with anhydrous magensium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title compound (9.90 g., 0.019 mole, 94%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is then concentrated in vacuo on a steam bath
  2. additionThe dark-colored residue is diluted with water
  3. extractionextracted with ether
  4. washThe ether extracts are washed with water
  5. dry with materialdried with anhydrous magensium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9edf7db857c4561a3f20a10b38f991f
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04018802

Notizen zur Reaktion

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