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Hexane → 1-(Methanesulfinyl)-1-(methylsulfanyl)cyclopentane

HRID 329262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 329262
[CH3:1][S:2][CH2:3][S:4](=[O:6])[CH3:5].[CH3:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]CC.C([Li])CCC>O1CCCC1>[CH3:1][S:2][C:3]1([S:4](=[O:6])[CH3:5])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8058HexaneHCID 99129Methyl (methylsulfinyl)methyl sulfideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 132987881-(Methanesulfinyl)-1-(methylsulfanyl)cyclopentaneAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Formaldehyde dimethyl mercaptal S-oxide (1.166g) was dissolved in 10 ml. of tetrahydrofuran, and at -16° C., 7.2 ml. of an n-hexane solution (1.4 millimols/milliliter) of n-butyl lithium was added, followed by stirring the mixture for 2.5 hours. 1,4-Bis(methanesulfonato)butane (904 mg) was added together with 35 ml. of tetrahydrofuran. The mixture was stirred for 21 hours at room temperature. Then, the same procedure as in Example A-14 was repeated to afford 465 mg of cyclopentanone dimethyl mercaptal S-oxide in a yield of 71%.

Aufarbeitung

  1. customat -16° C.
  2. stirringThe mixture was stirred for 21 hours at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd7ce230aab0443b9617a1678359e271
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04020171

Notizen zur Reaktion

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