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Sodium Iodide → (6R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(azidomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 329931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 329931
CC(O[CH2:5][C:6]1[CH2:27][S:26][C@@H:9]2[C@H:10]([NH:13][C:14](/[C:16](/[C:20]3[N:24]=[C:23]([NH2:25])[S:22][CH:21]=3)=[N:17]\[O:18][CH3:19])=[O:15])[C:11](=[O:12])[N:8]2[C:7]=1[C:28]([OH:30])=[O:29])=O.[N-:31]=[N+:32]=[N-:33].[Na+].[I-].[Na+]>P([O-])([O-])([O-])=O>[N:31]([CH2:5][C:6]1[CH2:27][S:26][C@@H:9]2[CH:10]([NH:13][C:14](=[O:15])/[C:16](/[C:20]3[N:24]=[C:23]([NH2:25])[S:22][CH:21]=3)=[N:17]\[O:18][CH3:19])[C:11](=[O:12])[N:8]2[C:7]=1[C:28]([OH:30])=[O:29])=[N+:32]=[N-:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 33557Sodium AzideHCID 5742673Cefotaxime

Produkt 1

HCID 141548216(6R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(azidomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1061Phosphate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cefotaxime (5.24 g.) in phosphate buffer (pH 6.4, 440 ml.) was added sodium azide (2.86 g.) and sodium iodide (1.65 g.) and the mixture was immersed in a 70° bath with stirring for 4.5 hours. The solvent was evaporated to the point of precipitation and then the pH adjusted to 2.5 with 2N aqueous HCl. The resulting precipitate was collected, washed with water, acetone and ether and dried over P2O5 to give 3-azidomethyl-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-methoxyimino)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid in quantative yield, having the following n.m.r. in solvent A:--3.4 (d, 1 H); 3.7 (d, 1 H); 3.86 (s, 3 H); 3.95 (d, 1 H); 4.4 (d, 1 H); 5.15 (d, 1 H); 5.78 (d, 1 H); 6.75 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customwas immersed in a 70°
  2. customThe solvent was evaporated to the point of precipitation
  3. customThe resulting precipitate was collected
  4. washwashed with water, acetone and ether
  5. dry with materialdried over P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ba60b76e224457e8cb6cfb48b57b952
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04894371

Notizen zur Reaktion

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