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Benzenesulfonyl chloride → 2-Pyrrolidinone, 5-(1-(methylethyl)thio)-1-(phenylsulfonyl)-

HRID 330502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 330502
[CH:1]([S:4][CH:5]1[NH:9][C:8](=[O:10])[CH2:7][CH2:6]1)([CH3:3])[CH3:2].C([Li])CCC.[C:16]1([S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>O1CCCC1.CCCCCC>[C:16]1([S:22]([N:9]2[CH:5]([S:4][CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH2:6][CH2:7][C:8]2=[O:10])(=[O:24])=[O:23])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 198687005-Isopropylthio-pyrrolidin-2-oneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 30781722-Pyrrolidinone, 5-(1-(methylethyl)thio)-1-(phenylsulfonyl)-Ausbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2.5 g of 5-isopropylthio-pyrrolidin-2-one in 130 cm3 of tetrahydrofuran, there is added at -70° to -65° C., 10.48 cm3 of a 1.5M solution of butyllithium in hexane. This is maintained for 20 minutes at this temperature, then 2.76 g of benzenesulphonyl chloride is added in 25 cm3 of tetrahydrofuran. After allowing to return to ambient temperature, concentrating under reduced pressure, taking up with water, filtering and drying, 2.15 g of the expected product is obtained. m.p., 91°-93° C., crystallized from ethanol.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis is maintained for 20 minutes at this temperature
  2. customto return to ambient temperature
  3. concentrationconcentrating under reduced pressure
  4. filtrationfiltering
  5. customdrying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-844731310d2b48dca476d21709d2383b
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04897414

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