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1-Ethynyl-4-methoxybenzene → N-Ethyl-2-[4-(4-methoxy-phenylethynyl)-phenyl]-propionamide

HRID 330842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 330842
[CH2:1]([NH:3][C:4](=[O:14])[CH:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10](I)=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:6])[CH3:2].[C:15]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=1)#[CH:16]>C(#N)C.[Cu]I.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.CCOC(C)=O>[CH2:1]([NH:3][C:4](=[O:14])[CH:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:16]#[C:15][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 2510201-Ethynyl-4-methoxybenzeneHCID 66693450N-Ethyl-2-(4-iodo-phenyl)-propionamide

Produkt 1

HCID 56929774N-Ethyl-2-[4-(4-methoxy-phenylethynyl)-phenyl]-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 6102075
Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

300 mg (0.99 mmol) N-Ethyl-2-(4-iodo-phenyl)-propionamide (XVIII.1) are added to 148 μL (1.14 mmol) 1-ethynyl-4-methoxybenzene in 8 mL ACN under inert gas atmosphere. 276 μL (1.99 mmol) TEA as base, 6 mg (0.03 mmol) copper(I)iodide and 42 mg (0.060 mmol) bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride as catalyst are added and the mixture is stirred at rt under inert gas atmosphere for 5 h. After that time, the mixture is diluted with EtOAc, washed with saturated ammonium chloride solution and brine, and the organic layer is dried over sodium sulphate. The solvent is evaporated and the residue is purified by column chromatography (silicia gel; heptane:EtOAc 50:50).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated ammonium chloride solution and brine
  2. dry with materialthe organic layer is dried over sodium sulphate
  3. customThe solvent is evaporated
  4. customthe residue is purified by column chromatography (silicia gel; heptane:EtOAc 50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dc9197ce3d74b39bd9f65ad4711d3f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877754B2

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