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p-Fluoronitrobenzene → 2-[2-(4-Nitroanilino)ethyl]pyridine

HRID 33088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33088
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN1CCCC1=O>[N+:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)=[CH:3][CH:4]=1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9590p-FluoronitrobenzeneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 759192-Pyridineethanamine

Produkt 1

HCID 133017132-[2-(4-Nitroanilino)ethyl]pyridineAusbeute 95,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2 g of 4-fluoronitrobenzene, 2.07 g of 2-(2-aminoethyl)pyridine, and 2.35 g of K2CO3 were added to a solution of 20 ml of N-methylpyrrolidinone. The reaction medium was heated at 60° C. for 18 hours and, after cooling to room temperature, was then poured into a water+ice mixture. The yellow precipitate formed was filtered off, reslurried in water and then dried over P2O5. 3.3 g of N-(4-nitrophenyl)-N-(2-pyrid-2-ylethyl)amine (5) were obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureafter cooling to room temperature
  2. customThe yellow precipitate formed
  3. filtrationwas filtered off
  4. dry with materialdried over P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47aeb07bfb9d4ffcbb19763c34e2f767
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429278B2

Notizen zur Reaktion

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