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N-Iodosuccinimide → 4-chloro-3-iodo-6-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 330998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 330998
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]=[C:4]2[NH:9][CH:10]=[CH:11][C:3]=12.C1C(=O)N([I:19])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]=[C:4]2[NH:9][CH:10]=[C:11]([I:19])[C:3]=12
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 247295844-Chloro-6-methyl-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 710904044-chloro-3-iodo-6-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-chloro-6-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (4.06 g, 24.37 mmol) in DCM (80 mL) at 0° C., was added NIS (6.22 g, 27.6 mmol). The reaction mixture was then warmed to RT and stirred for 18 hours. The reaction mixture was then filtered (washed with excess DCM) to give the title compound (4.01 g). LCMS (A): m/z (M+H)+ 293, C8H6ClIN2 requires 292 (acidic).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  2. wash(washed with excess DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8ccce7840bd454ba996e1985f2eb47a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877742B2

Notizen zur Reaktion

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