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Formaldehyde → N-(3-(5-fluoro-1-methylindolin-6-yl)-1-(1-methylazetidin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzenesulfonamide

HRID 331066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 331066
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([N:5]2[C:9]3=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:13]([NH:14][S:15]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)(=[O:17])=[O:16])=[C:8]3[C:7]([C:24]3[CH:32]=[C:31]4[C:27]([CH2:28][CH2:29][N:30]4[CH3:33])=[CH:26][C:25]=3[F:34])=[CH:6]2)[CH2:2]1.C=O.[C:37]([BH3-])#N.[Na+]>C(Cl)Cl>[F:34][C:25]1[CH:26]=[C:27]2[C:31](=[CH:32][C:24]=1[C:7]1[C:8]3[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=3[NH:14][S:15]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)(=[O:17])=[O:16])[N:5]([CH:3]3[CH2:2][N:1]([CH3:37])[CH2:4]3)[CH:6]=1)[N:30]([CH3:33])[CH2:29][CH2:28]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 71090140N-(1-(azetidin-3-yl)-3-(5-fluoro-1-methylindolin-6-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 71090287N-(3-(5-fluoro-1-methylindolin-6-yl)-1-(1-methylazetidin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(1-(azetidin-3-yl)-3-(5-fluoro-1-methylindolin-6-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzenesulfonamide D34 (394 mg, 0.825 mmol) in DCM (5 mL) was added formaldehyde (0.307 mL, 4.13 mmol) and sodium cyanoborohydride (104 mg, 1.650 mmol). The final mixture was stirred at RT for 1 h. The mixture was passed through a SCX cartridge eluting with MeOH and followed by 2M ammonia in MeOH. The desired fractions were concentrated and further purified on normal phase silica eluting with 2M ammonia in MeOH and DCM (0-10%) to give the title compound (153 mg). LCMS (A): m/z (M+H)+ 492, C26H26FN5O2S requires 491 (acidic).

Aufarbeitung

  1. washeluting with MeOH
  2. concentrationThe desired fractions were concentrated
  3. customfurther purified on normal phase silica eluting with 2M ammonia in MeOH and DCM (0-10%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3c8330bc6464f6aafe443a0e8ee780f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877742B2

Notizen zur Reaktion

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