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Sodium Bicarbonate → HCID 178527289, Verbindung

HRID 33109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33109
[Cl:1][CH2:2][CH:3]([CH2:26][Cl:27])[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH2:11][S:12]([C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=1[NH2:25].[N:28]([O-])=O.[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.Cl.O>[Cl:27][CH2:26][CH:3]([CH2:2][Cl:1])[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:6]=1[NH:25][N:28]=[C:11]2[S:12]([C:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:13])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 23668193Sodium NitriteHCID 597964392-(2-Chloro-1-chloromethyl-ethoxy)-6-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-phenylamine

Produkt 1

HCID 178527289HCID 178527289, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
3 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-chloro-1-chloromethyl-ethoxy)-6-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-phenylamine (4) (2 g, 4.77 mmoles) in THF and 4M HCl (15 ml) was stirred, under nitrogen, at 3° C., treated dropwise with a solution of sodium nitrite (0.34 g, 5 mmoles) in H2O (2 ml). The reaction mixture was poured into a cold solution of saturated sodium bicarbonate and extracted with EtOAc. The extracts were combined, dried over Na2SO4 and concentrated under vacuum to afford the title compound as an off white solid (1.76 g, 4.05 mmoles), identified by HNMR analysis.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cff549255de45a9b1d24a420cf41538
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429582B2

Notizen zur Reaktion

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