StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → N-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-3-methylbenzenesulfonamide

HRID 331193
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 331193
Cl[C:2]1[C:11]([Cl:12])=[N:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([S:20]([NH2:23])(=[O:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(N(C)C)=O>[Cl:12][C:11]1[C:2]([NH:23][S:20]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]([CH3:13])[CH:15]=2)(=[O:21])=[O:22])=[N:3][C:4]2[C:9]([N:10]=1)=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 166592,3-DichloroquinoxalineHCID 74697m-Toluenesulphonamide

Produkt 1

HCID 4200291N-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-3-methylbenzenesulfonamideAusbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2,3-dichloroquinoxaline (500 mg; 2.5 mmol; 1 eq), 3-methylbenzene sulfonamide (430.1 mg, 2.5 mmol, 1 eq.), dry K2CO3 (347.2 mg, 2.5 mmol, 1 eq.) in DMA (5 ml) is heated up at 170° C. in the microwave for 30 min under normal absorption. The solvent is evaporated to dryness. Water (20 ml) is added then AcOH until acidic pH. The residual suspension is left at 4° C. for 1 h and the precipitate formed is filtered off, washed with water until neutral, then ACN and dried under vacuum at 40° C. overnight, to afford 548.3 mg (65%) of the title compound. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.53 (brs, 1H), 7.99 (m, 2H), 7.87 (t, J=8.6 Hz, 2H), 7.77 (dt, J=1.5, 7.5 Hz, 1H), 7.67 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.56-7.43 (m, 2H), 2.42 (s, 3H). HPLC (max plot) 99%; Rt 3.70 min. LC/MS: (ES+): 334.2, (ES−): 332.2.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated to dryness
  2. additionWater (20 ml) is added
  3. customthe precipitate formed
  4. filtrationis filtered off
  5. washwashed with water until neutral, then ACN
  6. customdried under vacuum at 40° C. overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-079c40edb76b49d1abd5d71b77b97614
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877757B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion