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Pyridine → 6-(3-(4-Acetylpiperazin-1-yl)propoxy)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-inden-1-one

HRID 331317
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 331317
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]4)=[CH:15][CH:16]=3)[C:11](=[O:28])[C:10]=2[C:29]2[CH:30]=[N:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.N1C=CC=CC=1.[C:41](OC(=O)C)(=[O:43])[CH3:42]>C(Cl)Cl>[C:41]([N:25]1[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:18][C:14]2[CH:13]=[C:12]3[C:17]([C:9]([C:4]4[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=4)=[C:10]([C:29]4[CH:30]=[N:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[C:11]3=[O:28])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:23][CH2:24]1)(=[O:43])[CH3:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 510019386-(3-(piperazin-1-yl)propoxy)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-inden-1-one

Produkt 1

HCID 703118416-(3-(4-Acetylpiperazin-1-yl)propoxy)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-inden-1-oneAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 10 mL round-bottomed flask, 6-(3-(piperazin-1-yl)propoxy)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-inden-1-one (40 mg, 0.09 mmol) obtained in Step 1 of Example 66 and CH2Cl2 (2 mL, 0.05M) were charged. Pyridine (0.01 mL, 1.2 eq) was added and then the mixture was cooled to 0° C. and treated with acetic anhydride (0.01 mL, 1.2 eq). After being stirred for 15 h, the mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with H2O and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by being purified by silica gel column chromatography (CH2Cl2/MeOH=9:1) and being purified by prep. HPLC (20% H2O/CH3CN) to provide the title compound (25.9 mg, 59%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified
  5. customby being purified by silica gel column chromatography (CH2Cl2/MeOH=9:1)
  6. custombeing purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67cf615f91b24d64b1aa081d788e09e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877747B2

Notizen zur Reaktion

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