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Hydrazine hydrate (1:1) → 3-Amino-6-bromopyrazine-2-carbohydrazide

HRID 331505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 331505
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9]([O:11]C)=O)=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1.O.[NH2:14][NH2:15]>C(O)C>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9]([NH:14][NH2:15])=[O:11])=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 227251Methyl 3-Amino-6-bromopyrazine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 580702563-Amino-6-bromopyrazine-2-carbohydrazideAusbeute 107,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 3-amino-6-bromo-pyrazine-2-carboxylate (2.5 g, 10.8 mmol) in ethanol (50 mL) was added hydrazine hydrate (3.2 g, 3 mL, 64.6 mmol) and the reaction mixture heated at 70° C. for 1.5 hours forming a thick yellow solid. The reaction mixture was filtered and the solid washed with water (20 mL) and ethanol (40 mL). The solid was dried in vacuo to yield 3-amino-6-bromo-pyrazine-2-carbohydrazide (2.7 g, 94% yield) as a light yellow solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.53 (d, J=3.5 Hz, 2H), 7.62 (s, 2H), 8.31 (s, 1H) and 9.78 (s, 1H) ppm; LC/MS m/z 233.1 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. customforming a thick yellow solid
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. washthe solid washed with water (20 mL) and ethanol (40 mL)
  4. customThe solid was dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7d11d12c78e44348eec3716bdd22687
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877759B2

Notizen zur Reaktion

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