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Ammonium Chloride → 6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-ylamine

HRID 331906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 331906
[CH3:1][C:2]1[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-])=O)=[CH:17][N:16]=1.[Cl-].[NH4+]>CO.[Zn]>[CH3:1][C:2]1[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[N:16]=[CH:17][C:18]([NH2:21])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 684447602-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-5-nitro-pyridine

Produkt 1

HCID 684434446-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-ylamineAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-5-nitro-pyridine (2.6 g, 83.5 mmol) in methanol (45 mL) was added ammonium chloride (2.23 g, 417.6 mmol) and Zinc (dust, 10.92 g, 167 mmol) and the resulting mixture heated at 70° C. for 1 h. After cooling to room temperature the mixture was filtered and the filtrate evaporated. Purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 4:1) afforded the title compound (2.0 g, 85%) which was obtained as a light yellow oil. MS: m/e=282.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. filtrationwas filtered
  3. customthe filtrate evaporated
  4. customPurification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4922c66f67349a3afb8d0b995ee313a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877782B2

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