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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 2-(8-(3-(Azido(phenyl)methyl)phenoxy)octyl)-1,3-dioxolane

HRID 332648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332648
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)O)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.C1(P([N:43]=[N+:44]=[N-:45])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1(C)C=CC=CC=1>[N:43]([CH:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[C:17]1[CH:16]=[C:15]([CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[O:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH:2]1[O:3][CH2:4][CH2:5][O:1]1)=[N+:44]=[N-:45]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 71093342(3-(8-(1,3-Dioxolan-2-yl)octyloxy)phenyl)(phenyl)methanol

Produkt 1

HCID 710931432-(8-(3-(Azido(phenyl)methyl)phenoxy)octyl)-1,3-dioxolaneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (3-(8-(1,3-dioxolan-2-yl)octyloxy)phenyl)-(phenyl)methanol (1.63 g, 4.24 mmol) in toluene (10 mL) under an atmosphere of nitrogen, diphenylphosphoryl azide (1.10 mL, 5.10 mmol) and DBU (0.77 mL, 5.11 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 45° C. for 3 hours and then at RT for 16 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by silica gel chromatography eluting with 0-100% ethyl acetate in iso-hexane to afford impure title compound (1.11 g, 64%). This material was used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. waitat RT for 16 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customThe crude material was purified by silica gel chromatography
  4. washeluting with 0-100% ethyl acetate in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7673d73a4ea74ad1aee0573a2b85b885
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877774B2

Notizen zur Reaktion

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