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Potassium Carbonate → 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrile

HRID 332762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332762
[NH2:1][C@H:2]1[C:7]([F:9])([F:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13](Cl)[C:14]([C:17]#[N:18])=[N:15][CH:16]=1.[C:20]([C:22]1[CH:28]=[CH:27][C:25]([NH2:26])=[CH:24][CH:23]=1)#[N:21].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[NH2:1][C@H:2]1[C:7]([F:9])([F:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([NH:26][C:25]2[CH:27]=[CH:28][C:22]([C:20]#[N:21])=[CH:23][CH:24]=2)[C:14]([C:17]#[N:18])=[N:15][CH:16]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 133964-AminobenzonitrileHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 866855565-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-chloropyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 866855675-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrileAusbeute 37,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-chloropyrazine-2-carbonitrile (74 mg, 0.257 mmol), 4-cyanoaniline (40 mg, 0.339 mmol), K2CO3 (80 mg, 0.579 mmol), BINAP (25 mg, 0.040 mmol) and Pd(OAc)2 (10 mg, 0.044 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 4 h. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrile (36 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-592bbef5b11f4d4a9fce5c1adb40c49a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

Notizen zur Reaktion

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