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Acetic Acid → 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 332763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332763
[NH2:1][C@H:2]1[C:7]([F:9])([F:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([NH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]#[N:27])=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]([C:17]#[N:18])=[N:15][CH:16]=1.[OH-:28].[Na+].[OH:30]O.CC(O)=O>CCO.CS(C)=O>[NH2:1][C@H:2]1[C:7]([F:8])([F:9])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([NH:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26](=[O:30])[NH2:27])=[CH:24][CH:25]=2)[C:14]([C:17]([NH2:18])=[O:28])=[N:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 866855675-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 715717205-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrile (36 mg, 0.100 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 30 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (40 mg). MS 406.0 (M+H); UV 204.2, 267.1, 320.0 nm; t 0.365 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8359c62007f24b65b2ffa824781bf1ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

Notizen zur Reaktion

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