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Acetic Acid → (R)-5-(1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 332765
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332765
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:18][C@H:19]([CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[C:20]([NH2:22])=[O:21])=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]#[N:17])=[CH:12][CH:11]=1)#[N:2].[OH-:27].[Na+].[OH:29]O.CC(O)=O>CCO.CS(C)=O>[NH2:22][C:20](=[O:21])[C@H:19]([NH:18][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16](=[O:29])[NH2:17])=[CH:14][CH:15]=2)[C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:27])=[N:4][CH:5]=1)[CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86685568(R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide

Produkt 1

HCID 86685569(R)-5-(1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide (57 mg, 0.163 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 60 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (46 mg). MS 386.4 (M+H); UV 206.0, 269.5, 325.6 nm; t 0.475 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8bf7e3c7bd449d5bc485b49c8242b96
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

Notizen zur Reaktion

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