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Reaktion

Acetic Acid → (R)-5-(1-amino-1-oxobutan-2-ylamino)-3-(4-(pyridin-3-yl)phenylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 332788

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332788

[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:22][C@H:23]([CH2:27][CH3:28])[C:24]([NH2:26])=[O:25])=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:12][CH:11]=1)#[N:2].[OH-].[Na+].OO.CC(O)=[O:35]>CCO.CS(C)=O>[NH2:26][C:24](=[O:25])[C@H:23]([NH:22][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]3[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:35])=[N:4][CH:5]=1)[CH2:27][CH3:28]

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic Acid

HCID 784Hydrogen Peroxide

HCID 14798Sodium Hydroxide

HCID 86685585(R)-2-(5-cyano-6-(4-(pyridin-3-yl)phenylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide

Produkt 1

HCID 71571723(R)-5-(1-amino-1-oxobutan-2-ylamino)-3-(4-(pyridin-3-yl)phenylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (R)-2-(5-cyano-6-(4-(pyridin-3-yl)phenylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide (90 mg, 0.241 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 20 min. HOAc (0.1 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. To the residue, CH3CN (6 mL) and H2O (8 mL) were added to induce precipitation. The precipitate was collected by filtration, and dried on vacuum to give the titled compound (40 mg). The filtrate was purified by HPLC to give additional titled compound (11 mg). MS 392.3 (M+H); UV 202.3, 235.8, 274.4, 336.1 nm; t 0.404 min.

Aufarbeitung

concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
additionTo the residue, CH3CN (6 mL) and H2O (8 mL) were added
customprecipitation
filtrationThe precipitate was collected by filtration
customdried on vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-dd8b3dd6beb24a748de5eb61ba63fd7a
Quelldatensatz: uspto-grants-2014_11
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08877760B2

Notizen zur Reaktion

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