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Acetic Acid → (R)-5-(1-amino-1-oxo-3-(thiophen-2-yl)propan-2-ylamino)-3-(quinolin-6-ylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 332798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332798
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:20][C@H:21]([CH2:25][C:26]2[S:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:22]([NH2:24])=[O:23])=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13]2)#[N:2].[OH-].[Na+].OO.CC(O)=[O:37]>CCO.CS(C)=O>[NH2:24][C:22](=[O:23])[C@H:21]([NH:20][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13]3)[C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:37])=[N:4][CH:5]=1)[CH2:25][C:26]1[S:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86685592(R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-6-ylamino)pyrazin-2-ylamino)-3-(thiophen-2-yl)propanamide

Produkt 1

HCID 71528216(R)-5-(1-amino-1-oxo-3-(thiophen-2-yl)propan-2-ylamino)-3-(quinolin-6-ylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-6-ylamino)pyrazin-2-ylamino)-3-(thiophen-2-yl)propanamide (40 mg, 0.096 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 30 min. HOAc (0.1 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (11 mg). MS 434.3 (M+H); UV 204.2, 265.8, 298.4, 357.9 nm; t 0.453 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b2b4bb802db4a73a0e1558f777bc7dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

Notizen zur Reaktion

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