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Acetic Acid → (R)-5-(2-amino-2-oxo-1-phenylethylamino)-3-(quinolin-6-ylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 332803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332803
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:20][C@H:21]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:22]([NH2:24])=[O:23])=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13]2)#[N:2].[OH-].[Na+].OO.CC(O)=[O:37]>CCO.CS(C)=O>[NH2:24][C:22](=[O:23])[C@H:21]([NH:20][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13]3)[C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:37])=[N:4][CH:5]=1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86685594(R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-6-ylamino)pyrazin-2-ylamino)-2-phenylacetamide

Produkt 1

HCID 86685595(R)-5-(2-amino-2-oxo-1-phenylethylamino)-3-(quinolin-6-ylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-6-ylamino)pyrazin-2-ylamino)-2-phenylacetamide (15 mg, 0.037 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 20 min. HOAc (0.1 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (9 mg). MS 414.3 (M+H); UV 201.1, 265.8, 297.2, 358.5 nm; t 0.445 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-124cb96b50bb4f9597e06fa84d6656ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

Notizen zur Reaktion

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