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Acetic Acid → (R)-5-(1-amino-1-oxobutan-2-ylamino)-3-(3-methylisothiazol-5-ylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 332826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332826
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:16][C@H:17]([CH2:21][CH3:22])[C:18]([NH2:20])=[O:19])=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[S:14][N:13]=[C:12]([CH3:15])[CH:11]=1)#[N:2].[OH-].[Na+].OO.CC(O)=[O:29]>CCO.CS(C)=O>[NH2:20][C:18](=[O:19])[C@H:17]([NH:16][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[S:14][N:13]=[C:12]([CH3:15])[CH:11]=2)[C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:29])=[N:4][CH:5]=1)[CH2:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86685617(R)-2-(5-cyano-6-(3-methylisothiazol-5-ylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide

Produkt 1

HCID 86685618(R)-5-(1-amino-1-oxobutan-2-ylamino)-3-(3-methylisothiazol-5-ylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (R)-2-(5-cyano-6-(3-methylisothiazol-5-ylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide (106 mg, 0.334 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 15 min. HOAc (0.1 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (38 mg). MS found for C13H17N7O2S as (M+H)+ MS 336.2; UV 206.0, 275.0, 323.1 nm; t 0.365 min. 1H NMR: (CD3OD) δ 7.70 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 4.65 (br.s, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.18-2.05 (m, 1H), 1.96-1.87 (m, 1H), 1.10 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0db08db56bc04f0cac69a7fd8caf3251
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

Notizen zur Reaktion

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