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Sodium Bicarbonate → sodium (S)-4-amino-5-((1-(3-methylbutanoyl)piperidin-3-yl)methoxy)benzo[c][1,2,6]thiadiazin-1-ide 2,2-dioxide

HRID 333007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333007
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:13]([O:14][CH2:15][C@H:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22](=[O:27])[CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:4]=2[NH:5][S:6](=[O:9])(=[O:8])[N:7]=1.C([O-])(O)=O.[Na+:32]>O>[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:13]([O:14][CH2:15][C@H:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22](=[O:27])[CH2:23][CH:24]([CH3:25])[CH3:26])[CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:4]=2[N-:5][S:6](=[O:8])(=[O:9])[N:7]=1.[Na+:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 73213585(S)-1-(3-(((4-Amino-2,2-dioxido-1H-benzo(c)(1,2,6)thiadiazin-5-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one

Produkt 1

HCID 86714321sodium (S)-4-amino-5-((1-(3-methylbutanoyl)piperidin-3-yl)methoxy)benzo[c][1,2,6]thiadiazin-1-ide 2,2-dioxideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (S)-1-(3-(((4-amino-2,2-dioxido-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazin-5-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one (2.0 g, 5.07 mmol) (Example 5) in water (25 mL), was added NaHCO3 (425 mg, 5.07 mmol). The reaction was heated to reflux until complete dissolution of solid material occurred, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was dissolved in water and lyophilized to give the title compound as a beige solid (2.1 g, 100%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 0.78-0.96 (m, 6H), 1.21-1.50 (m, 2H), 1.55-1.75 (m, 1H), 1.78-2.07 (m, 3H), 2.10-2.25 (m, 2H), 2.60-2.78 (m, 1H), 2.88-3.15 (m, 2H), 3.65-3.97 (m, 3H), 4.00-4.41 (m, 1H), 5.97 (t, 1H, J=8.0 Hz), 6.21 (d, 1H, J=8.8 Hz), 6.57 (br. s, 2H), 6.95 (d, 1H, J=8.0, 3.2 Hz). MS 395 (MH+—Na).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux until complete dissolution of solid material
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. dissolutionThe resulting residue was dissolved in water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d9ba0e802374b1e83126d738e108da5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877922B2

Notizen zur Reaktion

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