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Sulfanilamide → HCID 68632037, Verbindung

HRID 333126
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333126
[CH2:1]1[N:8]([CH2:9][CH2:10][N:11]2[CH2:18][C:16](=[O:17])[O:15][C:13](=[O:14])[CH2:12]2)[CH2:7][C:5](=[O:6])[O:4][C:2]1=[O:3].[S:19]([NH2:29])(=[O:28])([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH2:27])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20].[I:30][C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34]([NH2:35])=[CH:33][CH:32]=1>CN(C=O)C>[C:5]([CH2:7][N:8]([CH2:1][C:2]([NH:35][C:34]1[CH:36]=[CH:37][C:31]([I:30])=[CH:32][CH:33]=1)=[O:3])[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:27][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:19](=[O:28])(=[O:20])[NH2:29])=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:18][C:16]([OH:15])=[O:17])([OH:4])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5333SulfanilamideHCID 108934-IodoanilineHCID 513917Ethylenediaminetetraacetic dianhydride

Produkt 1

HCID 68632037HCID 68632037, VerbindungAusbeute 5,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of EDTA dianhydride (256 mg, 1.0 mmol) and sulfanilamide (172 mg, 1.0 mmol) in DMF (10.0 mL) was stirred at room temperature for 4 h. 4-Iodoaniline (219 mg, 1.0 mmol) was added to the reaction mixture and the resulting reaction mixture was stirred at room temperature for at least 12 hours (overnight). The solvent was evaporated under reduced pressure and purified over AmberChrom™ resin eluting with CH3CN/water to give the title compound (35.4 mg, 5.5%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.41 (brs, 1H), 10.19 (s, 1H), 7.79 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.61 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.47 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.24 (s, 2H), 3.50-3.46 (m, 8H), 2.80 (s, 4H); MS (ESI), 648 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. custompurified over AmberChrom™ resin
  4. washeluting with CH3CN/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a89ef191b2274e2f89cb3ce7a3267395
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877970B2

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