Acetic Anhydride → HCID 66779757, Verbindung

HRID 333180Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333180
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH2:15][NH2:16])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][N:8]([S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:21])=[O:20])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:36](OC(=O)C)(=[O:38])[CH3:37].CCOC(C)=O>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH2:15][NH:16][C:36](=[O:38])[CH3:37])=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:9][N:8]([S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:20])=[O:21])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 667783594-[5-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-benzylamine

Produkt 1

HCID 66779757HCID 66779757, VerbindungAusbeute 96,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[5-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-benzylamine (Intermediate CB, 45 mg, 0.1 mmol) was combined with triethylamine (45 μl, 0.3 mmol) and acetic anhydride (11 μl, 0.11 mmol) in anh. DCM (2 ml). The mixture was stirred for 2 hrs, EtOAc, was added and washed with 0.5 N HCl, saturated NaHCO3, water and brine. Evaporation yielded the title compound (48 mg, 96%). MS ESI (m/z): 498.1/500.1 (M+1)+, calc. 497/499.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.5 N HCl, saturated NaHCO3, water and brine
  2. customEvaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e322fde2171742c1942a0eb90da50d6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08877772B2

Notizen zur Reaktion

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