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Aniline → HCID 61699136, Verbindung

HRID 333533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333533
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:9]1[C:10]([Cl:15])=[N:11][CH:12]=[CH:13][N:14]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:15][C:10]1[C:9]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[N:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 785752,3-DichloropyrazineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 61699136HCID 61699136, VerbindungAusbeute 18,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Aniline (11.25 g, 121 mmol), dichloropyrazine (20 g, 134 mmol), sodium t-butoxide (15.48 g, 161 mmol) were stirred in toluene (300 mL) under nitrogen purging for 15 minutes. Pd2(dba)3 (1.23 g, 1.34 mmol) and BINAP (3.34 g, 5.47 mmol) were added. The reaction was heated to 90° C. for 5 h. After it cooled to room temperature, the reaction was filtered through Celite®. After solvent evaporation, the residue was purified with column chromatography using 30% ethyl acetate in hexanes as solvent to give 3-chloro-N-phenylpyrazin-2-amine (4.5 g, 16.3% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter it cooled to room temperature
  2. filtrationthe reaction was filtered through Celite®
  3. customAfter solvent evaporation
  4. customthe residue was purified with column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c481bd70eae74b56bab4250f5a898d35
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883322B2

Notizen zur Reaktion

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