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3-Iodo-N-methylpyridin-2-amine → HCID 68205837, Verbindung

HRID 333557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333557
I[C:2]1[C:3]([NH:8][CH3:9])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:10]1([N:16]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([NH2:23])[CH:18]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1>[C:10]1([N:16]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:17]2[CH:18]=[C:19]([NH:23][C:2]3[C:3]([NH:8][CH3:9])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 140471463-Iodo-N-methylpyridin-2-amineHCID 21735431HCID 21735431, VerbindungHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 68205837HCID 68205837, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A 1 L round-bottomed flask was charged with 3-iodo-N-methylpyridin-2-amine (8.95 g, 38.3 mmol), N1,N1-diphenylbenzene-1,3-diamine (9.96 g, 38.3 mmol), dicyclohexyl(2′,4′,6′-triisopropyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)phosphine (0.183 g, 0.384 mmol) and sodium 2-methylpropan-2-olate (5.15 g, 53.6 mmol) in toluene (500 mL). Nitrogen was bubbled through for 10 minutes. Then Pd2 dba3 (88 mg, 0.10 mmol) was added and this was stirred at 120° C. for overnight. The mixture was then filtered and the filtrate was concentrated and chromatographed using a mobile phase gradient of 0-20% ethyl acetate in dichloromethane to give N3-(3-(diphenylamino)phenyl)-N2-methylpyridine-2,3-diamine (12.2 g, 91% yield).

Aufarbeitung

  1. customNitrogen was bubbled through for 10 minutes
  2. filtrationThe mixture was then filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-828736f310194f469037dceba4446170
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883322B2

Notizen zur Reaktion

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