StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 2-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-3-{2-chloro-4-[3-(1-trityl-(1H)-tetrazol-5-yl)-propoxy]-phenyl}-1,1,1-trifluoro-butan-2-ol

HRID 333796
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333796
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[N:15]([C:16]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[N:14]=[N:13][N:12]=1.[Cl:35][C:36]1[CH:37]=[C:38]([OH:57])[CH:39]=[CH:40][C:41]=1[CH:42]([CH3:56])[C:43]([C:49]1[CH:54]=[CH:53][N:52]=[C:51]([Cl:55])[CH:50]=1)([OH:48])[C:44]([F:47])([F:46])[F:45].O>CN1CCCC1=O>[Cl:55][C:51]1[CH:50]=[C:49]([C:43]([OH:48])([CH:42]([C:41]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:57][CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]3[N:15]([C:16]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)([C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)[N:14]=[N:13][N:12]=3)=[CH:37][C:36]=2[Cl:35])[CH3:56])[C:44]([F:47])([F:46])[F:45])[CH:54]=[CH:53][N:52]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 574212643-Chloro-4-[2-(2-chloro-pyridin-4-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methyl-propyl]-phenolHCID 574213395-(3-chloropropyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole

Produkt 1

HCID 574499702-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-3-{2-chloro-4-[3-(1-trityl-(1H)-tetrazol-5-yl)-propoxy]-phenyl}-1,1,1-trifluoro-butan-2-ol
Ausbeute 51,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of K2CO3 (93 mg), KI (90 mg) in N-methyl-2-pyrrolidone (0.5 mL) were added 5-(3-chloropropyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole (137 mg, CAS 823797-34-8, preparation see Bosmans et al., WO2005003124 A1, page 23) and 3-chloro-4-[2-(2-chloro-pyridin-4-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methyl-propyl]-phenol (99 mg, Example 133). The mixture was heated to 60° C. for 20 hours and TLC confirmed almost complete conversion. The mixture was allowed to cool and poured into water. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate and the organic extracts were washed with brine, dried and evaporated. The residue was purified by flash chromatography (silica gel, gradient of ethyl acetate in heptane) to give the title compound as a colorless solid (100 mg). MS (neg. ion, m/e)=716.2 ((M−H)−).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. washthe organic extracts were washed with brine
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel, gradient of ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c75ceb2bde614a7ea633a54b6a00c4fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883786B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion