StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → tert-Butyl (3S)-3-(4-quinolylamino)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 333938
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333938
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[NH2:7][C@@H:8]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:9]1.Cl[C:21]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[N:24]=[CH:23][CH:22]=1>O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[N:24]1[C:25]2[C:30](=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:21]([NH:7][C@H:8]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:9]2)=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 691404-ChloroquinolineHCID 854070(R)-(+)-1-Boc-3-aminopyrrolidine

Produkt 1

HCID 86691593tert-Butyl (3S)-3-(4-quinolylamino)pyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A 5 ml vial was charged with Cs2CO3 (654 mg, 3.3 mmol) and was dried in vacuo at 60° C. for two hours. Palladium acetate (31.5 mg, 0.14 mmol), BI NAP (43 mg, 0.07 mmol) were added followed by anhydrous dioxane (2 ml). The mixture was sonicated for one hour after which tert-butyl (3R)-3-aminopyrrolidine-1-carboxylate (186.3 mg, 1.0 mmol) and 4-chloroquinoline (163 mg, 1 mmol) dissolved in 2 ml anhydrous dioxane were added. The mixture was stirred at 100° C. overnight. The reaction mixture was purified directly by column chromatography (prepacked silica column, gradient heptan/ethyl acetate). 231 mg (0.68 mmol, 68%) of a solid were obtained. MS (APCI): m/z=314.0 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customwas dried in vacuo at 60° C. for two hours
  2. additionwere added
  3. customThe reaction mixture was purified directly by column chromatography (prepacked silica column, gradient heptan/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a24aa5fe9eaa4b65af6674a29b9e4e5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883791B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion