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Sodium Methoxide → tert-Butyl 4-(5-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 333969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333969
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)[N:5]2[N:21]=[CH:22][CH:23]=[C:4]2[N:3]=1.[CH3:24][O-:25].[Na+]>CO>[CH3:24][O:25][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)[N:5]2[N:21]=[CH:22][CH:23]=[C:4]2[N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 86691599tert-Butyl 4-(5-chloro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86691598tert-Butyl 4-(5-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 4-(5-chloro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)piperazine-1-carboxylate (1.23 g, 3.65 mmol) was dissolved under an argon atmosphere in anhydrous methanol (6 ml). Sodium methanolat (3.65 ml of a 1M solution in methanol) was added and the mixture was heated under reflux for 9 hours. The solvent was removed under reduced pressure, the residue taken up in dichloromethane, the resulting solution was washed with water, dried over magnesium sulfate, the solvent removed under reduced pressure to yield 1.186 g of a solid (3.56 mmol, 98%). MS (APCI): m/z=334.3 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 9 hours
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. washthe resulting solution was washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b88dc047dbe140f4920fcce943de36a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883791B2

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