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Hydrochloric Acid → Methyl 2-[1-(2-methyl-4-quinolyl)piperazin-2-yl]acetate

HRID 333982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333982
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[CH2:4][CH:5]1[N:10]([C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([CH3:21])[CH:12]=2)[CH2:9][CH2:8][N:7](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:6]1.Cl>O1CCOCC1.C(OCC)C>[CH3:21][C:13]1[CH:12]=[C:11]([N:10]2[CH2:9][CH2:8][NH:7][CH2:6][CH:5]2[CH2:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:29])[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86691601tert-Butyl 3-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-4-(2-methyl-4-quinolyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66835808Methyl 2-[1-(2-methyl-4-quinolyl)piperazin-2-yl]acetateAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-4-(2-methyl-4-quinolyl)piperazine-1-carboxylate (239 mg, 0.28 mmol) was dissolved in dioxane (1 ml), combined with a solution of HCl in dioxane (4N, 4 ml, 16 mmol) and stirred overnight. The mixture was diluted with diethylether, the precipitate was collected by filtration and dissolved in DCM. The solution was washed with a saturated solution of sodium bicarbonate and dried over sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure, the residue was triturated with diethylether to yield 85 mg of a yellow solid (0.253 mmol, 72%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  2. dissolutiondissolved in DCM
  3. washThe solution was washed with a saturated solution of sodium bicarbonate
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure
  6. customthe residue was triturated with diethylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0fc0e4ec99b411aa6083db574595b84
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883791B2

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