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Diisopropylethylamine → HCID 86688251, Verbindung

HRID 334020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334020
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([C:9]([OH:11])=O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.[CH2:50]([O:57][C:58]([N:60]1[CH2:65][CH2:64][NH:63][CH2:62][C:61]1([CH3:67])[CH3:66])=[O:59])[C:51]1[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=1>C(Cl)Cl>[CH2:50]([O:57][C:58]([N:60]1[CH2:65][CH2:64][N:63]([C:9]([C:7]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[N:8]=2)=[O:11])[CH2:62][C:61]1([CH3:67])[CH3:66])=[O:59])[C:51]1[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55][CH:56]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5708916-Methoxypicolinic acidHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 866882432,2-Dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 86688251HCID 86688251, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

510 mg (3.31 mmol) 6-methoxy-2-pyridinecarboxylic acid was stirred with 1.17 g (3.31 mmol) TBTU and 1.50 mL (8.72 mmol) DIPEA in 10 mL DCM at RT. After 10 min, 1.20 g (3.31 mmol) 2,2-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester trifluoroacetate was added and the reaction mixture was stirred at RT for 2 h. Then the reaction mixture was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The crude material was purified by flash chromatography (PE/EtOAc=9/1→1/2).

Aufarbeitung

  1. washThen the reaction mixture was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography (PE/EtOAc=9/1→1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4da99b73ff814972b94d4414e9eb1435
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883789B2

Notizen zur Reaktion

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