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Diisopropylethylamine → (R)-(6-Methoxy-pyridin-2-yl)-[2-methyl-4-(1-m-tolyl-1H-[1,2,4]-triazole-3-carbonyl)-piperazin-1-yl]-methanone

HRID 334091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334091
[CH3:1][C@H:2]1[NH:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]([C:10]2[N:14]=[CH:13][N:12]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([CH3:21])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[N:11]=2)=[O:9])[CH2:3]1.[CH3:22][O:23][C:24]1[N:29]=[C:28]([C:30](O)=[O:31])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:22][O:23][C:24]1[N:29]=[C:28]([C:30]([N:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]([C:10]3[N:14]=[CH:13][N:12]([C:15]4[CH:16]=[C:17]([CH3:21])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)[N:11]=3)=[O:9])[CH2:3][C@H:2]2[CH3:1])=[O:31])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5708916-Methoxypicolinic acidHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 86688312((R)-3-methyl-piperazin-1-yl)-(1-m-tolyl-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 86688311(R)-(6-Methoxy-pyridin-2-yl)-[2-methyl-4-(1-m-tolyl-1H-[1,2,4]-triazole-3-carbonyl)-piperazin-1-yl]-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 86 mg (0.30 mmol) ((R)-3-methyl-piperazin-1-yl)-(1-m-tolyl-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl)-methanone, 46 mg (0.30 mmol) 6-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid, 0.11 g (0.33 mmol) TBTU and 80 μL (0.45 mmol) DIPEA in 5.0 mL DMF was stirred at RT for 12 h. The reaction mixture was poured into ice water and extracted with EtOAc. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-beee48e611c1440e9a21c083164eafeb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883789B2

Notizen zur Reaktion

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