Diisopropylethylamine → (S)-[4-(4,5-Dibromo-furan-2-carbonyl)-3-methyl-piperazin-1-yl]-[1-(3-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-methanone

HRID 334093Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334093
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[CH:12]=[N:11][C:10]([C:13]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][NH:18][C@@H:17]([CH3:21])[CH2:16]3)=[O:14])=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Br:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:29](O)=[O:30])[O:26][C:27]=1[Br:28].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[Br:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:29]([N:18]2[CH2:19][CH2:20][N:15]([C:13]([C:10]3[N:11]=[CH:12][N:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=4)[N:9]=3)=[O:14])[CH2:16][C@@H:17]2[CH3:21])=[O:30])[O:26][C:27]=1[Br:28]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 41948324,5-Dibromofuran-2-carboxylic acidHCID 86688316[1-(3-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-((S)-3-methyl-piperazin-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 86688315(S)-[4-(4,5-Dibromo-furan-2-carbonyl)-3-methyl-piperazin-1-yl]-[1-(3-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 87 mg (0.30 mmol) [1-(3-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-((S)-3-methyl-piperazin-1-yl)-methanone, 84 mg (0.30 mmol) 4,5-dibromo-2-furoic acid, 0.11 g (0.33 mmol) TBTU and 80 μL (0.45 mmol) DIPEA in 5.0 mL DMF was stirred at RT for 12 h. The reaction mixture was purified by HPLC.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfd68f38074845479012c62b86bf3ca0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08883789B2

Notizen zur Reaktion

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