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Piperazine → 1-(2-Phenoxyphenyl)piperazine

HRID 334260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334260
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[NH:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1.CC([O-])(C)C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[O:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[N:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 4837PiperazineHCID 374831-Bromo-2-phenoxy-benzeneHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 129967051-(2-Phenoxyphenyl)piperazineAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

1-Bromo-2-phenoxybenzene (432 mg, 1.73 mmol), piperazine (299 mg, 3.47 mmol), Pd2(dba)3 (48 mg, 0.052 mmol), BINAP (54 mg, 0.087 mmol) and NaOt-Bu (249 mg, 2.60 mmol) were dissolved in toluene (10 mL) in a reaction vessel and refluxed at 100° C. for 20 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was diluted with EtOAc and filtered through Celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the concentrate was purified by column chromatography (MC:mixture solution (MC:MeOH:H2O:NH3=80:20:1:1)=6:1) to obtain 283 mg of the target compound (1.11 mmol, 64.3%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe concentrate was purified by column chromatography (MC:mixture solution (MC:MeOH:H2O:NH3=80:20:1:1)=6:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9054b7bb75124ffa982ebcd6d7142cc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883796B2

Notizen zur Reaktion

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