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2,6-Dimethoxybenzoyl chloride → 2,6-dimethoxy-N-methyl-N-(4-(pyridin-2-yl)but-3-ynyl)benzamide

HRID 334711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334711
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([O:12][CH3:13])[C:4]=1[C:5](Cl)=[O:6].[CH3:14][NH:15][CH2:16][CH2:17][C:18]#[C:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([O:12][CH3:13])[C:4]=1[C:5]([N:15]([CH3:14])[CH2:16][CH2:17][C:18]#[C:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=1)=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 748102,6-Dimethoxybenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66598286N-methyl-4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-amine

Produkt 1

HCID 665983072,6-dimethoxy-N-methyl-N-(4-(pyridin-2-yl)but-3-ynyl)benzamideAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2,6-Dimethoxy-benzoyl chloride (81 mg, 0.41 mmol) was added to a solution of methyl-(4-pyridin-2-yl-but-3-ynyl)-amine (50 mg, 0.31 mmol) and DIEA (69 μL, 0.41 mmol) in chloroform (2 mL) at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 10 min., at room temperature for 14 hours, quenched by the addition of water and extracted twice with chloroform. The organic phase was washed with saturated solution of NaHCO3, brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The crude residue was purified by flash chromatography (DCM/MeOH 95:5) to yield 2,6-dimethoxy-N-methyl-N-(4-(pyridin-2-yl)but-3-ynyl)benzamide (12 mg, 37 μmol, 12%).

Aufarbeitung

  1. customquenched by the addition of water
  2. extractionextracted twice with chloroform
  3. washThe organic phase was washed with saturated solution of NaHCO3, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe crude residue was purified by flash chromatography (DCM/MeOH 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef1f302f3643489198ca291b16ddc360
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883826B2

Notizen zur Reaktion

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