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1,2-Dichloroethane → (5-Chloro-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-methanone

HRID 334927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334927
[CH2:1]([O:8]C1C=C(OCC2C=CC=CC=2)C(C(C)C)=CC=1C(O)=O)C1C=CC=CC=1.C(Cl)CCl.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:50][C:51]1[CH:52]=[C:53]2[C:57](=[CH:58][CH:59]=1)[CH2:56][NH:55][CH2:54]2>CN(C=O)C>[Cl:50][C:51]1[CH:52]=[C:53]2[C:57](=[CH:58][CH:59]=1)[CH2:56][N:55]([CH:1]=[O:8])[CH2:54]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 181649HOAtHCID 147958665-ChloroisoindolineHCID 591678792,4-Dibenzyloxy-5-isopropyl-benzoic acid

Produkt 1

HCID 131728081(5-Chloro-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl-benzoic acid (Preparation B10) (0.451 g, 1.2 mmol), EDC (0.276 mg, 1.44 mmol), HOAt (0.196 mg, 1.44 mmol), triethylamine (0.5 ml, 3.6 mmol) and 5-chloro-2,3-dihydro-1H-isoindole (0.187 g, 1.2 mmol) (Preparation C3) in DMF (5 ml) was stirred at room temperature for 16 hours, then evaporated under vacuum. The crude material was dissolved in ethyl acetate and extracted twice with saturated NaHCO3, organics washed with water three times, then evaporated under vacuum to give 0.5 g of 2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl-phenyl)-(5-chloro-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-methanone. MS: [M+H]+ 512

Aufarbeitung

  1. customevaporated under vacuum
  2. dissolutionThe crude material was dissolved in ethyl acetate
  3. extractionextracted twice with saturated NaHCO3
  4. washorganics washed with water three times
  5. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7bb8076d25c489ea80802036c12b1d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883790B2

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