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1,2-Dichloroethane → 4-[2-(2,4-dihydroxy-5-isopropyl-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 334949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334949
C([O:8][C:9]1[CH:28]=[C:27]([O:29]CC2C=CC=CC=2)[C:26]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])=[CH:25][C:10]=1[C:11]([N:13]1[CH2:21][C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:22](O)=[O:23])[CH:19]=2)[CH2:14]1)=[O:12])C1C=CC=CC=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[C:54]([N:61]1[CH2:66][CH2:65][NH:64][CH2:63][CH2:62]1)([O:56][C:57]([CH3:60])([CH3:59])[CH3:58])=[O:55]>CN(C=O)C>[C:57]([O:56][C:54]([N:61]1[CH2:62][CH2:63][N:64]([C:22]([C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:14][N:13]([C:11](=[O:12])[C:10]2[CH:25]=[C:26]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[C:27]([OH:29])=[CH:28][C:9]=2[OH:8])[CH2:21]3)=[O:23])[CH2:65][CH2:66]1)=[O:55])([CH3:60])([CH3:59])[CH3:58]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 590070032-(2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 666726574-[2-(2,4-dihydroxy-5-isopropyl-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 102,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid (Preparation D6) (0.5 g, 0.96 mmol), EDC (0.22 g, 1.15 mmol), HOBT (0.196 g, 1.15 mmol) and BOC piperazine (0.117 ml, 1.06 mmol) in DMF (10 ml) was stirred at room temperature for 48 hours, then evaporated under vacuum. The crude material was dissolved in ethyl acetate and extracted twice with saturated NaHCO3, organics washed with brine, dried (MgSO4), filtered then evaporated under vacuum and purified by flash column chromatography (80% EtOAc-P.E. as eluant) to give 0.5 g of 4-[2-(2,4-dihydroxy-5-isopropyl-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. MS: [M+H]+ 688.

Aufarbeitung

  1. customevaporated under vacuum
  2. dissolutionThe crude material was dissolved in ethyl acetate
  3. extractionextracted twice with saturated NaHCO3
  4. washorganics washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customthen evaporated under vacuum
  8. custompurified by flash column chromatography (80% EtOAc-P.E. as eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71ac3dcf329b417c8e6eb07eb9155392
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883790B2

Notizen zur Reaktion

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