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Triethylamine → (S)-N-[1-(4-ethylthiazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,3-diphenylpropanamide

HRID 335018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335018
Br.[CH2:2]([C:4]1[N:5]=[C:6]([C@@H:9]([NH2:20])[CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)[S:7][CH:8]=1)[CH3:3].[C:21]1([C:27]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)(C)[C:28]([OH:30])=O)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.ON1C2C=CC=C[C:42]=2N=N1.CN(C)CCCN=C=NCC.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.O>[CH2:2]([C:4]1[N:5]=[C:6]([CH:9]([NH:20][C:28](=[O:30])[C@H:27]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH2:21][C:26]2[CH:42]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)[S:7][CH:8]=1)[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 796762,2-Diphenylpropionic acidHCID 666949351-(S)-(4-ethylthiazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl amine hydrobromide

Produkt 1

HCID 66695002
(S)-N-[1-(4-ethylthiazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,3-diphenylpropanamide
Ausbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(S)-(4-ethylthiazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl amine hydrobromide, 3, (0.95 g, 2.65 mmol), diphenylpropionic acid (0.60 g, 2.65 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) (0.180 g, 1.33 mmol) in DMF (10 mL) at 00, is added 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDCI) (0.502 g, 2.62 mmol) followed by triethylamine (1.1 mL, 7.95 mmol). The mixture is stirred at 0° C. for 30 minutes then at room temperature overnight. The reaction mixture is diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic phase is washed with 1N aqueous HCl, 5% aqueous NaHCO3, water and brine, and dried over Na2SO4. The solvent is removed in vacuo to afford 0.903 g (70% yield) of the desired product which is used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe combined organic phase is washed with 1N aqueous HCl, 5% aqueous NaHCO3, water and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90fdf5fe4f174adcb0f997c5c9583625
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883832B2

Notizen zur Reaktion

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