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Dichloromethane → Ethyl 6-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate

HRID 335314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335314
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([N:8]=[CH:9][C:10]=2[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:7]=1.[CH3:16][N:17]1[C:21](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:20][CH:19]=[N:18]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C(Cl)Cl>COCCOC.O.CO.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:16][N:17]1[C:21]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:6]([N:8]=[CH:9][C:10]=3[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH:7]=2)=[CH:20][CH:19]=[N:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 6344Dichloromethane3×HCID 10796Cesium carbonateHCID 49129081-methyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole2×HCID 12208504Ethyl 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 71283198Ethyl 6-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

5
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator3×HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture comprising ethyl 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate (1.5 g, 5.57 mmol), 1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (1.218 g, 5.85 mmol), cesium carbonate (7.26 g, 22.30 mmol) and PdCl2(dppf).CH2Cl2 adduct (91 mg, 0.111 mmol) in DME (10 ml) and water (4.00 ml) was heated using microwave radiation at 70° C. for 1 hr. Further PdCl2(dppf).CH2Cl2 adduct (91 mg, 0.111 mmol) was added and the mixture was heated at 80° C. for 1 hr. 1-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (1.218 g, 5.85 mmol) and PdCl2(dppf).CH2Cl2 adduct (91 mg, 0.111 mmol) were added and heating continued at 100° C. for 3 hrs. The mixture was diluted with 10% MeOH in EtOAc (200 ml) and washed with sat. NaHCO3. The organic solvent was removed under vacuum and azeotroped with toluene. The resulting solid was loaded onto silica and purified by chromatography eluting with 0-100% EtOAc in iso-hexane to afford the title compound;

Aufarbeitung

  1. customat 70° C.
  2. customfor 1 hr
  3. temperatureheating
  4. washwashed with sat. NaHCO3
  5. customThe organic solvent was removed under vacuum
  6. customazeotroped with toluene
  7. custompurified by chromatography
  8. washeluting with 0-100% EtOAc in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a51e8a8797644202b84ed8ddc75e957f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883819B2

Notizen zur Reaktion

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