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Water → (5,5-Dimethyloxolan-2-yl)methanamine

HRID 335332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335332
[N:1]([CH2:4][CH:5]1[O:9][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH2:7][CH2:6]1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O>C1COCC1>[CH3:10][C:8]1([CH3:11])[O:9][CH:5]([CH2:4][NH2:1])[CH2:6][CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11776TriphenylphosphineHCID 86695687HCID 86695687, Verbindung

Produkt 1

HCID 75481615(5,5-Dimethyloxolan-2-yl)methanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

5-(Azidomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuran (22 g, 142 mmol) in THF (500 ml) was treated with Triphenylphosphine (39.0 g, 149 mmol) and t stirred for 5 mins. Water (50.0 ml) was added and the reaction mixture was heated at 80° C. for 4 hrs. The mixture was passed through Isolute® SCX-2 resin (200 g 0.67 mmol/g) eluting with MeOH (500 ml), DMSO (100 ml), 20% MeOH:DCM (500 ml), MeOH (500 ml) followed 7M ammonia in MeOH (500 ml). The ammonia layer was evaporated to dryness to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. washeluting with MeOH (500 ml), DMSO (100 ml), 20% MeOH
  2. customThe ammonia layer was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cf5a4f17b3a457a928f2591c5ae192c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883819B2

Notizen zur Reaktion

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