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Diethyl Ether → (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-ene-2-sulfonyl chloride

HRID 335640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335640
C([Li])(C)(C)C.I[C:7](=[CH2:16])[CH2:8][C@@H:9]1[CH2:13][O:12][C:11]([CH3:15])([CH3:14])[O:10]1.[S:17]([Cl:20])(Cl)=[O:18].CC[O:23]CC>>[CH3:14][C:11]1([CH3:15])[O:10][C@H:9]([CH2:8][C:7]([S:17]([Cl:20])(=[O:18])=[O:23])=[CH2:16])[CH2:13][O:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 3283Diethyl Ether2×HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 86667889(R)-4-(2-iodoallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolaneHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 50914395(R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-ene-2-sulfonyl chloride

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl lithium is added to a solution of (R)-4-(2-iodoallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane in ether at −78° C. and the mixture stirred at −78° C. for 30 mins. A solution of thionyl chloride in ether is then added, the mixture warmed to room temperature and concentrated under reduced pressure. The residue is dissolved in chloroform, filtered and dried under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture warmed to room temperature
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue is dissolved in chloroform
  4. filtrationfiltered
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e96cffb1dce471184f07be92eb6ca8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08884058B2

Notizen zur Reaktion

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