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Sodium Acetate → Acetic acid 2-(2-ethoxy-naphthalen-1-yl)-2-oxo-ethyl ester

HRID 33565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33565
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:4].[C:18]([O-:21])(=[O:20])[CH3:19].[Na+]>CN(C)C=O>[CH2:16]([O:15][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[C:14](=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:5]=1[C:3](=[O:4])[CH2:2][O:21][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 517045Sodium AcetateHCID 574553042-Bromo-1-(2-ethoxy-naphthalen-1-yl)-ethanone

Produkt 1

HCID 59796828Acetic acid 2-(2-ethoxy-naphthalen-1-yl)-2-oxo-ethyl esterAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-1-(2-ethoxy-naphthalen-1-yl)-ethanone (7.0 g), sodium acetate (2.0 g) and N,N-dimethylformamide (80 mL) was heated at 80° C. for 1.5 hours. After cooling to room temperature the N,N-dimethylformamide was removed under reduced pressure and the resulting residue was partitioned between dichloromethane (60 mL) and water (60 mL). The organic phase was washed with water (60 mL), brine (60 mL), dried over magnesium sulfate, filtered and the solvent removed under reduced pressure to afford acetic acid 2-(2-ethoxy-naphthalen-1-yl)-2-oxo-ethyl ester (6.1 g, 94%) as dark red oil. 1H NMR (CDCl3): 1.45 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.2 (3H, s), 4.2 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.15 (2H, s), 7.2 (1H, d, J=9.4 Hz), 7.35 (1H, m), 7.45 (1H, m), 7.75 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.85 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. customwas removed under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was partitioned between dichloromethane (60 mL) and water (60 mL)
  3. washThe organic phase was washed with water (60 mL), brine (60 mL)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57ef121f30984db79b7ad37dc62c324e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429607B2

Notizen zur Reaktion

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