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(4s)-2'-(3,6-Dihydro-2h-Pyran-4-Yl)-4'-Fluoro-7'-(2-Fluoropyridin-3-Yl)spiro[1,3-Oxazole-4,9'-Xanthen]-2-Amine → (S)-4'-fluoro-7'-(2-fluoropyridin-3-yl)-2'-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-2-amine

HRID 335735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335735
[O:1]1[CH2:6][CH:5]=[C:4]([C:7]2[CH:20]=[C:19]([F:21])[C:18]3[O:17][C:16]4[C:11](=[CH:12][C:13]([C:22]5[C:23]([F:28])=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=5)=[CH:14][CH:15]=4)[C@@:10]4([CH2:32][O:31][C:30]([NH2:33])=[N:29]4)[C:9]=3[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1>[Pd].CO>[F:21][C:19]1[C:18]2[O:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([C:22]4[C:23]([F:28])=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)=[CH:14][CH:15]=3)[C@@:10]3([CH2:32][O:31][C:30]([NH2:33])=[N:29]3)[C:9]=2[CH:8]=[C:7]([CH:4]2[CH2:5][CH2:6][O:1][CH2:2][CH2:3]2)[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 45254900(4s)-2'-(3,6-Dihydro-2h-Pyran-4-Yl)-4'-Fluoro-7'-(2-Fluoropyridin-3-Yl)spiro[1,3-Oxazole-4,9'-Xanthen]-2-Amine

Produkt 1

HCID 45255105(S)-4'-fluoro-7'-(2-fluoropyridin-3-yl)-2'-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2′-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-4′-fluoro-7′-(2-fluoropyridin-3-yl)-5H-spiro[oxazole-4,9′-xanthen]-2-amine (30 mg, 0.067 mmol) and palladium on carbon (7.14 mg, 0.067 mmol) were combined in 10 ml of MeOH and stirred under an atmosphere of hydrogen overnight. The solution was filtered and concentrated to afford (S)-4′-fluoro-7′-(2-fluoropyridin-3-yl)-2′-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5H-spiro[oxazole-4,9′-xanthen]-2-amine as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was filtered
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c7d4c8bad1b4f4f9edc8b8248a1496f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883782B2

Notizen zur Reaktion

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