Hydrochloric Acid → HCID 46872494, Verbindung

HRID 336186

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336186
[C:1]1([C:7]2[N:11]=[C:10]([NH:12][C:13]([C@@H:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][NH:16]3)=[O:14])[S:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[Cl:31][C:32]1[C:33](F)=[N:34][CH:35]=[C:36]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH:37]=1>CS(C)=O>[C:1]1([C:7]2[N:11]=[C:10]([NH:12][C:13]([C@@H:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]3[C:33]3[C:32]([Cl:31])=[CH:37][C:36]([C:38]([F:41])([F:39])[F:40])=[CH:35][N:34]=3)=[O:14])[S:9][N:8]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 12680753-Chloro-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridineHCID 70865032HCID 70865032, Verbindung

Produkt 1

HCID 46872494HCID 46872494, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (S)-Piperidine-2-carboxylic acid (3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-amide; hydrochloride (70 mg; 0.215 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (0.037 mL; 0.215 mmol) in DMSO (1 mL) is added 3-chloro-2-fluoro-5-trifluoromethylpyridine (42.9 mg; 0.215 mmol). The reaction mixture is heated at 100° C. for 4 hours. Purification by flash chromatography on silica gel using methanol/methylene chloride provides the title compound, m/z 468 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. customPurification by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48562b6b8db94cf8bdb9f1d8ed68eb33
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08889670B2

Verknüpfte Notizen

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