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Phosphorus pentachloride → 2,2-dimethyl-propionic acid (R)-2-(7-nitro-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-thiazol-4-ylmethyl ester

HRID 336464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336464
COC1C=CC(C[S:8][CH2:9][C@H:10]([NH:19][C:20]([C:22]2[NH:23][C:24]3[C:29]([CH:30]=2)=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[N+:31]([O-:33])=[O:32])=O)[CH2:11][O:12][C:13](=[O:18])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=CC=1.P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[N+:31]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:29]2[C:24]=1[NH:23][C:22]([C:20]1[S:8][CH2:9][C@@H:10]([CH2:11][O:12][C:13](=[O:18])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[N:19]=1)=[CH:30]2)([O-:33])=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 595430732,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-2-[(7-nitro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-propyl ester

Produkt 1

HCID 595431172,2-dimethyl-propionic acid (R)-2-(7-nitro-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-thiazol-4-ylmethyl esterAusbeute 69,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-2-[(7-nitro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-propyl ester (1.6 g, 3.2 mmol) prepared in Step B was dissolved in dichloromethane (50 mL). Phosphorus pentachloride (1.3 g, 6.4 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred for 5 h at room temperature. Saturated aqueous sodium bicarbonate solution was added to the mixture to quench the reaction. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and distilled under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography to give the title compound (0.8 g, Yield 69%).

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. extractionThe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. distillationdistilled under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6188766306414a6482efa934750a5ea6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889691B2

Notizen zur Reaktion

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